Si lo puedes implementar en una página web, hacerlo con un push server puede facilitarte las cosas. Primefaces y ICEFaces cuentan con esa respectiva funcionalidad, revisa los demos (http://vimeo.com/7031930).

Si no es factible hacerlo por web, tendrás que evaluar los pro y contras de cada tecnología. Hacerlo por RMI/CORBA (EJB) puede ser mas sencillo siempre y cuando el cliente y el servidor se encuentren en el mismo segmento de red, de otra forma esos protocolos no son muy amigables que digamos con tecnologías de filtrado de paquetes o NAT de los routers domésticos. Hacerlo con mediante sockets puede ser mas tedioso, pero es lo mas estándar y podrás implementar un protocolo abierto que pueda comunicarse con otros programas escritos en otros lenguajes (con RMI/CORBA solamente podrás comunicar programas en Java).

Por supuesto que hay, pero necesitas primero investigar y después hacer preguntas mas específicas. Si no tienes idea de por donde comenzar, te recomiendo el libro "Java Network Programming" de Elliote Rusty Harold.

La parte de NIO en el libro está un poco escueta, pero es muy útil para este tipo de escenarios (sockets no bloqueantes orientados a eventos). Suerte en tu proyecto, y en lo que podamos te ayudaremos.