Lo que quieres hacer ya existe: http://www.toedter.com/en/jcalendar/
De todos modos, sin ver ni una sola línea del código como creas esos botones, y los añades al JPanel, sospecho que estás creando bien el JPanel, bien los botones, fuera del EDT.
Como he dicho muchas veces en este foro, sin código, y que sea significativo, lo único que queda es adivinar
Digo lo de significativo, porque con frecuencia se publica código "donde se cree que está el problema", fuera de contexto, e imposible de verificar.

No sé qué layout tienes declarado para ese JPanel; pero deberías, en principio, usar un GridLayout
http://docs.oracle.com/javase/tutorial/uiswing/layout/grid.html
con las mismas dimensiones de la matriz de botones.
Si los creas en el constructor, no son necesarios los setVisible, repaint y updateUI.
Si el panel ya está creado, esta línea this.add(this.PanelTablero); sobra también; suponiendo que ese this se refiere al contenedor del JPanel, que también estará creado a su vez.

He hecho un test simple, usando tu mismo método, y todos los botones se dibujan correctamente en el panel.
Lo que me lleva a pensar que haces algo extraño con ese método, como ejecutarlo desde algún listener, por ejemplo, con alguna clase de acoplamiento entre botones, panel y contenedor.

La clase de prueba:

public class NewJFrame extends javax.swing.JFrame {

private final JButton[][] matDias = new JButton[5][7];

/** Creates new form NewJFrame */
public NewJFrame() {
initComponents();

for (int fila = 0; fila < 5; fila++) {
for (int columna = 0; columna < 7; columna++) {
this.matDias[fila][columna] = new JButton();
this.PanelTablero.add(matDias[fila][columna]);
}
}
}

/** This method is called from within the constructor to
initialize the form.
WARNING: Do NOT modify this code. The content of this method is
always regenerated by the Form Editor.
*/
@SuppressWarnings("unchecked")
// <editor-fold defaultstate="collapsed" desc="Generated Code">
private void initComponents() {

PanelTablero = new javax.swing.JPanel();

setDefaultCloseOperation(javax.swing.WindowConstants.EXIT_ON_CLOSE);

PanelTablero.setLayout(new java.awt.GridLayout(5, 7));

javax.swing.GroupLayout layout = new javax.swing.GroupLayout(getContentPane());
getContentPane().setLayout(layout);
layout.setHorizontalGroup(
layout.createParallelGroup(javax.swing.GroupLayout.Alignment.LEADING)
.addGap(0, 400, Short.MAX_VALUE)
.addGroup(layout.createParallelGroup(javax.swing.GroupLayout.Alignment.LEADING)
.addGroup(layout.createSequentialGroup()
.addContainerGap()
.addComponent(PanelTablero, javax.swing.GroupLayout.DEFAULT_SIZE, 380, Short.MAX_VALUE)
.addContainerGap()))
);
layout.setVerticalGroup(
layout.createParallelGroup(javax.swing.GroupLayout.Alignment.LEADING)
.addGap(0, 300, Short.MAX_VALUE)
.addGroup(layout.createParallelGroup(javax.swing.GroupLayout.Alignment.LEADING)
.addGroup(layout.createSequentialGroup()
.addContainerGap()
.addComponent(PanelTablero, javax.swing.GroupLayout.DEFAULT_SIZE, 278, Short.MAX_VALUE)
.addContainerGap()))
);

pack();
}// </editor-fold>
// Variables declaration - do not modify
private javax.swing.JPanel PanelTablero;
// End of variables declaration
}

La clase de test, que verifica que la anterior funciona correctamente:

public class NewMain {

/**
@param args the command line arguments
*/
public static void main(String args[]) {
java.awt.EventQueue.invokeLater(new Runnable() {
@Override
public void run() {
new NewJFrame().setVisible(true);
}
});
}
}

Como puedes ver, ambas están creadas con NetBeans (he eliminado los imports, y algunos comentarios, para no alargar demasiado los mensajes), y los botones se crean sin problemas.

Hay algunas diferencias significativas entre tu código para crear los botones, y el que uso para el test.

1.- Declaro el layout únicamente en el Matisse, como puedes ver en el código generado.
2.- El PanelTablero se declara y se añade al JFame también únicamente en el Matisse.

Este es el único código que uso para crear los botones:

for (int fila = 0; fila < 5; fila++) {
for (int columna = 0; columna < 7; columna++) {
this.matDias[fila][columna] = new JButton();
this.PanelTablero.add(matDias[fila][columna]);
}

Lo único que se me ocurre, puesto que no veo tu código completo, es que compares ambas maneras de resolverlo, porque evidentemente hay diferencias.