Hola, por lo general, a mi no me gusta escribir clases anidadas unas dentro de otras. Prefiero crear dos ficheros diferente una para cada clase, ya que el anidar clases a mi me resulta desordenado, aun así como estas haciendo un curso, esta bien que las veas, pero no me centraría mucho en eso, cuando cojas un poco de soltura, generalmente crearas una clase por archivo. Y esto es referente a tu segunda pregunta, pero ojo no es una clase dentro del main o fuera de este, es una clase dentro de otra clase, o crear un archivo por cada clase.
La ventaja que tiene es la posibilidad que una clase B contenida dentro de una clase A, solo es visible e instanciable en la clase A. Pero sinceramente, yo no lo uso mucho, por no decir nada. y tampoco lo he practicado mucho como para saber las implicaciones que tiene.

Después sobre el tema de los static, tanto los métodos, como los atributos, la diferencia entre otros métodos o atributos que no lo son, esta en la necesidad de crear un objeto o no tener que crearlo para poder acceder a el(atributo) o poder llamarlo(método).

Sean 3 clases:
Clase matematicas, tiene un atributo estatico(pi) y un metodo estatico(sumar(a,b)).

public class Matematicas{
public static double pi=3.141592;
public static int sumar(int a,int b){
return a+b;
}
}


Clase Persona tiene un atributo no estático(nombre) y un metodo no estatico(mostrarNombre())

public class Persona{
public String nombre;

public void mostrarNombre(){
System.out.println(nombre);
}
}


Clase principal donde haremos uso de las dos anteriores, con un metodo main

public static void main(String[] arg){
//usando la clase matematicas
System.out.println(Matematicas.pi);
System.out.println(Matematicas.sumar(5,7));

//usando la clase Persona
Persona p=new Persona();
p.nombre="pepe";
p.mostrarNombre();

}


Ahora si te fijas en la clase principal, para llamar a los elementos de la clase Matematicas, lo hemos echo a través del nombre de la clase, y no nos ha sido necesario crear un objeto de la clase Matematicas porque sus atributos y métodos son estáticos.

En cambio, para llamar al atributo nombre y el método mostrarNombre de la clase persona, previamente tuvimos que crear un objeto de la clase persona usando el operador new, y una vez tuvimos el objeto creado, llamamos a sus métodos y atributos a través de este objeto y no con el nombre de la clase como ocurría en el caso de los estáticos.

Por otro lado, la clase con los métodos y atributos estáticos, siempre sera igual, osea, pi siempre valdrá 3.14... y el método sumar siempre hará lo mismo, este es el significado de estático, que no cambia.

En cambio, en la clase con los elementos no estáticos, los métodos realizaran unas cosas u otras dependiendo del valor de los atributos, este caso es muy simple, pero a la persona. Pero por ejemplo en nuestra clase principal podríamos haber creado otro objeto Persona y haberle puesto otro nombre, y ya tendríamos dos objetos Persona cada uno con un nombre... En cambio en la de Matematicas el pi siempre tendrá el mismo valor.

Bueno espero que esto te aclare un poco en lugar de liarte mas, jaja. Practica y ya no entiendes algo o lo que sea, por aquí andaremos. Un saludo

Holaaa, gracias por la corrección rikiees, jeje como comente, yo Huyo de clases anidadas, prefiero crearlas independientes, y la verdad que eso como dije, apenas las practique, ees una espinita que tengo ahí... Cualquier día de estos con tiempos y ganas me pongo para ver las implicaciones que conllevan, jeje.

Bueno y de nuevo gracias, es agradable saber que alguien lee los post ;) Un saludo.